Naime, posade koje su čuvale most odmah nakon dolaska Osmanlija u ove krajeve (1470.ih godina), ispočetka su vjerske obrede obavljale u malom mesdžidu (koji je kasnije porušen) na lijevoj obali uza sami most. U 16. vijeku se izgradila prva džamija Mostara – Sinan pašina ili Atik (Stara) na Mejdanu, a kasnije na tom trgu i brojni objekti. Vojne posade su sada išle u novu džamiju. Tako je nastao sporedni put, kojim se skraćivao put od Staroga mosta preko Glavne ulice do Mejdana.

Vremenom su na njemu izgrađeni drveni dućani, većinom su to bile kujundžijske radnje, pa je tako i ovaj put dobio ime Podkujundžiluk, označavajući u jednoj riječi da se radi o kujundžijskim radnjama koje su smještene ispod Glavne ulice.
Mnogo puta su u istoriji Mostara ove drvene radnje gorjele, pa nanovo obnavljane. Zadnji poznati požar se dogodio prilikom ulaska austrougarskih trupa u grad, 5.8.1878. godine. Nakon dolaska Austrougarske, u Podkujundžiluku je izgrađen veći broj zidanih zgrada, u čijem prizemlju su smještane kujundžijske radnje, a nakon 1912. godine je uvedena električna rasvjeta umjesto dotadašnjih na gaz.

Iza 1960. godine izvršena je detaljna rekonstrukcija Potkujundžiluka pod vođstvom tadašnjeg direktora Zavoda za zaštitu spomenika, poznatog mostarskog akademskog slikara Mirka Kujačića. Tom prilikom su sve zidane kuće bile obojene jarkim i različitim bojama, te su uklonjena oba stepeništa na sjevernom i južnom početku ulice. Time je i ova ulica postala atraktivno turističko odredište.